Der erfolgreiche Scheidungsanwalt Vince ist ein notorischer Frauenheld und hasst es zu verlieren - nicht nur vor Gericht. Sein ganzes Leben ist ein einziger Wettbewerb. Die gilt auch für sein Liebesleben, das er ganz nach dem Motto "Liebe sie, verlasse sie" gestaltet.
Doch eines Tages trifft er auf die attraktive, frisch geschiedene Jane, in der eine ebenbürtige Mitstreiterin gefunden zu haben scheint. Und so gehen die beiden ehrgeizigen Singles eine Wette nach der anderen ein, bei denen der Anwalt zu seinem Leidwesen sehr oft den Kürzeren zieht.
Vince muss etwas finden, in dem er Jane schlagen kann. Die Aussicht auf seinen möglichen Gewinn ist verlockend sexy.